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769-10-8 / 2-氟-6-硝基甲苯的應(yīng)用和制備路線(xiàn)手機(jī)掃碼訪(fǎng)問(wèn)本站
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2-氟-6-硝基甲苯可用作醫(yī)藥合成中間體,如可用于制備氟取代吲哚化合物,吲哚系列產(chǎn)品具有各種重要的生物活性,因此對(duì)吲哚系列產(chǎn)品的研發(fā),一直受到醫(yī)藥界的高度重視,特別是近年來(lái),國(guó)內(nèi)外的期刊及專(zhuān)利文獻(xiàn)經(jīng)常有報(bào)道有關(guān)吲哚系列產(chǎn)品及其制備方法,通過(guò)以廉價(jià)的2-氟-6-硝基甲苯為原料,通過(guò)與N,N-二甲基乙酰胺(DMA)的縮合反應(yīng)生成烯胺,然后經(jīng)過(guò)還原、關(guān)環(huán)得到目標(biāo)化合物4-氟吲哚。
2-氟-6-硝基甲苯可用于制備4-氟吲哚,步驟如下:
在50mL的燒瓶中,加入2-氟-6-硝基甲苯(3.1g,20mmol),DMF(15 mL),攪拌下加入DMF-DMA(4.76g,40mol)。升溫至回流,反應(yīng)20小時(shí)。 HPLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完全后降溫至室溫,反應(yīng)蒸干得化合物3(4.2g),收率100%。
將化合物3(2.1g,10mol)置于50mL反應(yīng)瓶中,加入甲醇(10mL), 室溫?cái)嚢柘录尤脞Z炭(5%,300mg),升溫通氫氣反應(yīng)過(guò)夜。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完 全后終止反應(yīng),過(guò)濾,減壓蒸餾除去溶劑,殘余物用硅膠柱純化得到化合物1 即4-氟吲哚(0.5g),收率:37%。
以 2-氟-4-硝基甲苯為原料,經(jīng)過(guò)還原、成鹽(酸溶)、硝化、重氮化、醇解、水汽蒸餾即可得含量9 8 %的 2-氟-6-硝基甲苯。反應(yīng)方程式如下:
[1] CN201210153837.0 一種4-氟吲哚的制備方法
[2]馬志軍,翁興媛,徐麗紅.2-氟-4-硝基甲苯、2-氟-6-硝基甲苯的合成研究[J].有機(jī)氟工業(yè),2003(02):5-7.