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5-硝基吲哚為金黃色結(jié)晶物質(zhì),溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多數(shù)非揮發(fā)性油,不溶于甘油和礦物油熔點(diǎn)(℃):140-143。常用于合成具有藥物活性的2-氧雜-1-吡咯啶類似物;氨酸雙加氧酶抑制劑,吡啶基-乙烯基-吲哚作為潛在的抗癌免疫調(diào)變劑;確定的促代謝型的谷氨酸受體4變構(gòu)調(diào)節(jié)器;抗真菌試劑;大麻化學(xué)成分受體1型(CB1)對(duì)抗藥;潛在的抗癌劑;潛在的抗血管化助劑;選擇性抗白血病助劑;抗人類免疫缺陷病毒亞1型(HIV-1)助劑等一系列藥物。
在500ml圓底燒瓶中加入27.2g2-磺酸鈉-1-乙酰基吲哚(0.1mo1),加入100ml醋酸,降溫至12℃,在1h內(nèi)滴加完19ml發(fā)煙硝酸,反應(yīng)完畢后,小心倒入250ml碎水中,加入160gNaOH,緩慢升溫至70°C,保持20h,抽濾,用2*100ml冰水洗滌,烘干,得金黃色結(jié)晶14.6g,產(chǎn)率90.1%,純度98.5%。
4-硝基吲哚或5-硝基吲哚制備4-氨基吲哚或5-氨基吲哚的方法
先在反應(yīng)釜中加入100克4-硝基吲哚或5-硝基吲哚,再加入1-硝基苯質(zhì)量的4倍的濃度為95%的乙醇,再加入4-硝基吲哚或5-硝基吲哚的10~15%的負(fù)載型催化劑,密閉反應(yīng)釜,用氫氣完全置換反應(yīng)釜內(nèi)的空氣,然后保持釜內(nèi)為常壓(約0.1MPa),并開(kāi)始加熱攪拌,溫度達(dá)到60℃后釜內(nèi)通入氫氣,使釜內(nèi)壓力保持到1.0~3.0MPa(試驗(yàn)表明其最佳壓力應(yīng)為1.5MPa左右),開(kāi)始加氫反應(yīng),在加氫過(guò)程中釜內(nèi)溫度保持在70~95℃范圍內(nèi),加氫約1至2小時(shí)后轉(zhuǎn)化率即達(dá)到96~99%,然后分離出反應(yīng)混合物與催化劑,分離出的催化劑返回反應(yīng)釜繼續(xù)使用,補(bǔ)充損失量的催化劑,試驗(yàn)表明每次僅需補(bǔ)加的催化劑量約為100毫克;對(duì)反應(yīng)混合物,即清液進(jìn)行反應(yīng)產(chǎn)物分離,得到4-硝基吲哚或5-硝基吲哚77.4~80.7克。在本發(fā)明中,所采用的具體方法是先將反應(yīng)體系轉(zhuǎn)入保溫沉降罐內(nèi)進(jìn)行催化劑與反應(yīng)混合物的分離。試驗(yàn)表明,在上述反應(yīng)過(guò)程中,加入的負(fù)載型催化劑量為加入的4-硝基吲哚或5-硝基吲哚質(zhì)量的12%,加氫時(shí)的釜內(nèi)壓力為1.5Mpa,反應(yīng)溫度為90℃時(shí),在2小時(shí)內(nèi)轉(zhuǎn)化率即達(dá)到99.0%以上。
[1][中國(guó)發(fā)明]CN201310298987.5一種重要醫(yī)藥化工中間體5-硝基吲哚的簡(jiǎn)單合成工藝
[2][中國(guó)發(fā)明]CN201510961887.54-硝基吲哚或5-硝基吲哚催化加氫制備氨基吲哚的方法