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4-二甲氨基苯甲酸是一種有機中間體,可由對氨基苯甲酸乙酯為原料先甲基化得到4-二甲氨基苯甲酸乙酯,然后水解乙酯得到4-二甲氨基苯甲酸;或者由對氯苯甲酸與二甲胺偶聯(lián)得到。
a、稱取1g對氨基苯甲酸乙酯于二口圓底燒瓶中,加入40ml丙酮溶解,接著加入3.6g無水碳酸鉀和14.1g碘甲烷,反應(yīng)在氮氣保護(hù)下于80℃攪拌回流24小時,反應(yīng)完畢,過濾反應(yīng)液,取濾液,用二氯甲烷萃取,有機相用硫酸鎂除水,濾除硫酸鎂后蒸發(fā)濃縮,產(chǎn)物用層析柱分離純化(流動相二氯甲烷:甲醇=20:1),得到產(chǎn)物4-二甲氨基苯甲酸乙酯。
b、在步驟a所得物4-二甲氨基苯甲酸乙酯中加入10%氫氧化鈉,沒過反應(yīng)物即可,95%乙醇作溶劑,85°C下回流反應(yīng)6小時,用1M鹽酸調(diào)節(jié)PH至弱酸性,反應(yīng)液濃縮,加無水丙酮溶解,過濾,取沉淀,真空干燥得4-二甲氨基苯甲酸;
在2L的高壓釜中依次加入78.0g(0.5mol)對氯苯甲酸,1364g(10mol)二甲胺水溶液(wt33%),再加入7.8gCuCl2·2H2O以及7.8g四丁基氯化銨,反應(yīng)溫度為150℃,加熱15h,經(jīng)HPLC監(jiān)控至原料轉(zhuǎn)化完全,反應(yīng)結(jié)束,蒸餾回收二甲胺,然后冷卻至室溫,反應(yīng)液過濾后用稀鹽酸調(diào)節(jié)體系pH≈4,析出大量黃色結(jié)晶,在冰浴中冷卻10min后,抽濾,固體干燥得產(chǎn)物74.7g,單步收率90.6%,結(jié)構(gòu)經(jīng)1H?NMR、MS確證。
[1][中國發(fā)明]CN201710533481.6帶永久電荷琥珀酯類糖標(biāo)記物的制備方法及應(yīng)用
[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201010209076.7對二甲氨基苯甲酸異辛酯(EHA)的合成方法