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苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)是一類含有相鄰氧原子和氮原子的苯并雜環(huán)化合物,其具有很高的生物活性和藥學(xué)特性。苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)大量存在于帶有安定、抗腫瘤、抗驚厥、抗微生物、抗血栓形成以及抑制膽堿酯酶等特性的藥品中。苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)類化合物傳統(tǒng)的合成方法需經(jīng)歷強(qiáng)酸性環(huán)境且大量使用有機(jī)堿,實(shí)驗(yàn)操作復(fù)雜,且后處理過(guò)程對(duì)環(huán)境的污染較大。2010年,Larock課題組以氯代肟及鄰三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯為原料,以氟化銫為誘導(dǎo)劑,現(xiàn)場(chǎng)生成苯炔和氰基氧化物,并發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應(yīng)制備得到苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)類化合物。此方法雖能以較高收率獲得苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)類化合物,但反應(yīng)所用原料復(fù)雜需多步合成獲得,因而也限制了其實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。綜述所述,研究和開(kāi)發(fā)低值簡(jiǎn)便的苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)制備方法具有良好的應(yīng)用前景。
苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)通常作為其他化合物的母核,如3-甲基苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)可用作醫(yī)藥合成中間體,分別稱取0.304g(2mmol)2-羥基苯乙酮肟、0.457g(3mmol)二氟氯乙酸鈉、0.417g(3mmol)碳酸鉀50mL的三口燒瓶中,加入2mLN,N-二甲基乙酰胺為溶劑,磁力攪拌均勻后放入微波催化合成儀中,手動(dòng)設(shè)置參數(shù)(微波功率300W、溫度85℃、微波時(shí)間35min),進(jìn)行微波反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,向反應(yīng)體系中加入10mL去離子水和10mL乙酸乙酯進(jìn)行萃取,有機(jī)相分離并用10mL去離子水洗滌3次。有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾,真空蒸除溶劑得粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品經(jīng)硅膠柱層析純化(乙酸乙酯/石油醚=1:20),得到0.249g3-甲基苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸),產(chǎn)率93%。
[1]CN201610846901.1一種基于2?羥基苯乙酮肟及其衍生物一鍋制備苯并異噁唑(苯甲醯亞胺酸)的方法