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3-氯-5-氟苯腈又叫3-氯-5-氟芐腈,可用作醫(yī)藥合成中間體,可由1-溴-3-氯-5-氟苯為反應(yīng)原料,通過(guò)兩步制備得到。3-氯-5-氟苯腈可進(jìn)一步通過(guò)強(qiáng)堿水解制備3-氯-5-氟苯甲酸。
在70毫升N,N-二甲基甲酰胺中加入25.0克1-溴-3-氯-5-氟苯(120毫摩爾)、8.45克氰化鋅(72毫摩爾)、235毫克鋅粉(3.6毫摩爾)、1.5克1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)與二氯甲烷的1∶1復(fù)合物(1.8毫摩爾),將混合物加熱回流1小時(shí)。冷卻后,反應(yīng)液用乙酸乙酯稀釋,用水和鹽水萃取。用硅膠色譜純化得到15.9克(85%)的3-氯-5-氟芐腈。
3-氯-5-氟芐腈可用于制備3-氯-5-氟苯甲酸,方法如下:
將3-氯-5-氟苯腈與溶于100毫升水的10N氫氧化鈉溶液(100毫升,1毫摩爾)反應(yīng),加熱回流2小時(shí)。冷卻反應(yīng)液,并用濃縮鹽酸進(jìn)行酸化。用二氯甲烷萃取,蒸發(fā)溶劑,得到15.14克(85%)的3-氯-5-氟苯甲酸。
3-氯-5-氟苯甲酸是一種醫(yī)藥中間體,有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備作用于親代謝的谷氨酸受體的化合物,這些化合物對(duì)單個(gè)親代謝的谷氨酸受體亞型具有高度的效力和選擇性。與親代謝的谷氨酸受體有關(guān)的疾病具體包括:中風(fēng)、頭部損傷、缺氧性損傷、缺血性損傷、低血糖、癲癇、疼痛、偏頭痛、帕金森氏癥、老年癡呆、亨廷頓舞蹈病和阿爾茨海默氏癥。
[1]CN1853630-雜多環(huán)化合物及其在親代謝的谷氨酸受體拮抗劑中的應(yīng)用