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酰胺鍵廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,其合成方法也多種多樣如混合酸酐法,酰氯合成法,縮合試劑作為媒介等等。然而這些方法或多或少存在一些缺點(diǎn)如原子經(jīng)濟(jì)性差,所用試劑價(jià)格比較昂貴,以及會(huì)形成毒性副產(chǎn)物等。正是在這樣一個(gè)背景下,最近來(lái)自加拿大蒙特利爾的 André B. Charette團(tuán)隊(duì)報(bào)道了二苯基硅烷作為縮合試劑的酸胺縮合反應(yīng),反應(yīng)生成的副產(chǎn)物是氫氣和硅氧烷。對(duì)于簡(jiǎn)單的酸胺縮合反應(yīng),只需要一當(dāng)量二苯基硅烷的參與。當(dāng)在體系中加入DIPEA/DMAP時(shí),底物范圍可擴(kuò)展到多肽和內(nèi)酰胺的合成(圖1,圖2)。
圖1:底物范圍。圖片來(lái)源: Green Chem
圖2:底物范圍。圖片來(lái)源: Green Chem
作者提出了如圖3的可能的反應(yīng)機(jī)理(圖3)。
圖3:反應(yīng)機(jī)理。圖片來(lái)源:Green Chem
Diphenylsilane as a Coupling Reagent for Amide BondFormation, Green Chem.,2017, 19, 5060-5064.