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金剛烷是一種分子結(jié)構(gòu)高度對稱的環(huán)狀四面體碳氫化合物,類似于金剛石的一個晶格單元,接近于球形的烴類分子,有著獨特的物理和化學(xué)性質(zhì)。金剛烷及其衍生物用途廣泛,在生物醫(yī)藥、功能高分子材料、潤滑油、催化劑、表面活性劑、農(nóng)藥等眾多領(lǐng)域里有廣泛應(yīng)用,被稱為新一代精細化工原料。其特有的結(jié)構(gòu)使其具有極好的脂溶性和低毒性,表現(xiàn)出獨特的藥理作用,金剛烷及其衍生物在醫(yī)藥上可用于制造各種特效藥物。如金剛烷衍生物用于合成的特效藥物。3-氨基-1-金剛烷醇是一種重要的1,3-二取代類金剛烷藥物中間體,如用來合成口服型抗2型糖尿病藥物L(fēng)AF237(US20080167479A1)。
一種3-氨基-1-金剛烷醇的合成方法,以金剛烷甲酸為底物,其制備方法包括以下步驟:
(1)向液溴中緩慢添加金剛烷甲酸,在無水三氯化鋁催化劑的作用下,先在20℃-10℃溫度下,攪拌回流反應(yīng)48-60小時,再在20℃-30℃溫度條件下反應(yīng)5小時,合成3-溴-1-金剛烷甲酸;
(2)合成的3-溴-1-金剛烷甲酸與三乙胺、疊氮磷酸二苯酯和叔丁醇,在有機溶劑下于80℃-110℃反應(yīng)12-16小時,合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金剛烷;
(3)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金剛烷烷于過量摩爾濃度為10%的氫溴酸溶液中進行回流反應(yīng)24-48小時,合成溴酸鹽型3-氨基-1-金剛烷醇;
(4)將合成的溴酸鹽型3-氨基-1-金剛烷醇于等摩爾的氫氧化鈉溶液中,邊攪拌邊加熱至30℃,再冷卻析出固體,抽濾,真空干燥,得到3-氨基-1-金剛烷醇。
CN201610021689.5報道了一種防水涂料,具體涉及一種有機硅防水劑。它由1,3-二氨基-2-丙醇、反式4-羥基-3-甲氧基肉桂酸、右旋反式烯丙菊酯、3-胺基-1-金剛烷醇、(E)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丁-2-烯酸、過氧化苯甲酸叔丁酯、2,5-己二醇等原料制備而成。該有機硅防水劑,具有卓越的防水、防風(fēng)化、防剝落性能,廣泛應(yīng)用于各種混凝土、石材、木材等的保護。將其涂布于基材上,能均勻滲透到微孔壁上,在基材表面形成和內(nèi)部形成很薄的憎水膜,達到防水的目的。此外,其對各類混凝土材料等滲透困難的建筑物具有較高的滲透性,且吸水率低,對于建筑物具有較好的防水保護效果,施工安全,造價低廉,適于建筑材料的防水應(yīng)用。
[1] CN201610021689.5一種有機硅防水劑
[2] [中國發(fā)明] CN202010028740.1 一種3-氨基-1-金剛烷醇的合成方法