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非那西丁又叫非那西汀,1878年就已經(jīng)被人工合成,1887年在美國上市,在體內(nèi)主要轉(zhuǎn)變?yōu)閷σ阴0被?,也就是撲熱息痛而發(fā)揮作用。非那西丁和對乙酰氨基酚一樣,都?xì)w屬于解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎藥。非那西丁幾乎沒有抗炎作用,也不能抗風(fēng)濕,只能用來退燒、止疼,止疼作用也不太強(qiáng)。非那西丁毒副作用比較大,長期或者過量應(yīng)用時(shí),會引起貧血、紫紺、缺氧、損害腎臟,甚至誘發(fā)癌癥,所以,在許多國家已經(jīng)被禁止單獨(dú)使用?,F(xiàn)在非那西丁主要是與其他藥物組成復(fù)方制劑使用,比如去痛片、復(fù)方乙酰水楊酸,也就是APC等,已經(jīng)有不少國家禁止使用含非那西丁的復(fù)方制劑,但是目前為止,中國還沒有完全禁止使用。
中文名稱:非那西丁
中文別名:菲那西??;非那西??;
英文名稱:phenacetin
英文別名:p-Acetophenetidide; Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-; Achrocidin; p-ethoxyacetanilide; Codempiral;
CAS號:62-44-2
分子式:C10H13NO2
分子量:179.21600
精確質(zhì)量:179.09500
PSA:38.33000
LogP:2.11670
外觀與性狀:白色有光澤的鱗片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)137-138℃,折光率1.571。難溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯仿。溶于濃硫酸時(shí)不顯顏色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黃色。無臭,味微苦。
密度:1.099 g/cm3
熔點(diǎn):133-136 °C(lit.)
沸點(diǎn):132 °C / 4mmHg
折射率:1.505 (20ºC)
水溶解性:0.076 g/100 mL
穩(wěn)定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
儲存條件:庫房通風(fēng)低溫干燥,與還原劑、食品添加劑分開存放
方法一:
由對氨基苯乙醚經(jīng)乙?;谩⒈?、乙酐和對氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加熱共沸4h,反應(yīng)完畢后冷卻反應(yīng)物,即析出非那汀,經(jīng)過濾,冷苯洗滌,干燥即得,產(chǎn)量為理論量的86%。
方法二:
由乙酰氨基苯酚與乙醇鈉作用而得:先將對乙酰胺基苯酚加于乙醇鈉中,再緩緩加入碘乙烷,加熱回流1h,冷卻,過濾,所得粗品溶于乙醇中,過濾,濾液用熱水稀釋,再經(jīng)冷卻,過濾,干燥,而得成品,產(chǎn)量為理論量的80%。第一個(gè)方法也可不用苯作溶劑,而用乙酸代替,工藝過程如下。將40%的稀乙酸加熱至沸,投入對氨基苯乙醚,蒸去水,待溫度升到150℃時(shí)加入冰醋酸,回流1h,繼續(xù)蒸,待溫度升至150℃以上,取樣測定游離氨基苯乙醚,根據(jù)殘余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反應(yīng)0.5h,檢查終點(diǎn),合格后減壓,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,將反應(yīng)液壓入熱精制母液中,攪拌降溫至40℃,過濾,得非那西汀粗品。精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加熱攪拌溶解,過濾,濾液用酸調(diào)節(jié)至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸鈉攪拌脫色,過濾,濾液冷卻結(jié)晶,甩濾,氣流干燥,得非那西汀。