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【背景及概述】[1][2]
對(duì)氟肉桂酸化學(xué)名稱為3-[(4-氟)苯基]-2-丙烯酸,CAS號(hào)459-32-5,化學(xué)式C9H7FO2,分子量166.14900,中文別名4-氟苯丙基-2-烯酸,白色至淡黃色晶體粉末,沸點(diǎn)281.6ºC at 760 mmHg,閃點(diǎn)124.1ºC,密度1.285 g/cm3,熔點(diǎn)209-210°C(lit.),蒸氣壓0.00167mmHg at 25°C。在過去的10年里,由于含氟化合物在農(nóng)用化學(xué)品和制藥產(chǎn)業(yè)上的廣泛應(yīng)用,導(dǎo)致有機(jī)氟的含量在自然界中顯著提高。對(duì)氟肉桂酸因其特殊的光敏性,而廣泛用于電子產(chǎn)業(yè)中。而電子產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展,相應(yīng)廢水中對(duì)氟肉桂酸的含量大量增加,遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過自然界所能承受的范圍。因?yàn)榉奶厥庑再|(zhì),其C-F鍵比C-O,C-H鍵穩(wěn)定,所以自然界中很難在自然凈化作用下被分解。在眾多的降解方法中,生物降解因?yàn)閷?duì)環(huán)境的二次污染影響小而廣泛運(yùn)用。在現(xiàn)有的報(bào)道中分離到1株Arthrobacter菌可以完全降解對(duì)氟苯酚。分離到1株Sphingomonas菌在有氧條件下可以降解對(duì)氟苯甲酸。分離到了2株菌分別降解對(duì)氟肉桂酸到對(duì)氟苯甲酸,和對(duì)氟苯甲酸到礦化。雖然氟在環(huán)境中日益增多,但至今關(guān)于對(duì)氟肉桂酸生物降解的研究較少。如果吸入對(duì)氟肉桂,請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。
【應(yīng)用】
對(duì)氟肉桂酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、電鍍、液晶體、軍工、航天和印刷等行業(yè)。對(duì)氟肉桂酸是優(yōu)良的醫(yī)藥合成中間體;作為電鍍光亮劑,加強(qiáng)低位光亮效果,彌補(bǔ)了一般主光劑只能在某一電流密度范圍內(nèi)發(fā)揮光亮作用的空白。對(duì)氟肉桂酸還是液晶顯示器不可多得的感光劑,能大大提高顯示屏的光度、亮度和清晰度。對(duì)氟肉桂酸的潛在價(jià)值很高,我國(guó)作為一個(gè)液晶電視生產(chǎn)大國(guó),該物質(zhì)的成功合成及應(yīng)用推廣,將極大的提高液晶電視的技術(shù)含量及產(chǎn)能,同時(shí),對(duì)軍工、航天領(lǐng)域行業(yè)來(lái)說(shuō),也將是一次大的突破。
【合成】[2]
以對(duì)氟苯甲醛與丙二酸為原料,將丙二酸采用分兩批投料,先將對(duì)氟 苯甲醛與丙二酸總量的1/2混合后,再加入離子液體1-丁基-3-甲基咪唑?qū)?甲基苯磺酸鹽、催化劑醋酸銨,緩慢升溫到70~80℃,攪拌反應(yīng)0.5h,再 向反應(yīng)液中加入余下的丙二酸,繼續(xù)保溫?cái)嚢璺磻?yīng)2~3h;反應(yīng)完畢后降溫 至室溫,向上述溶液中加入質(zhì)量百分比5%的乙醇水溶液,抽濾,濾液在60℃ 下真空干燥回收含有催化劑的離子液體,所得濾餅經(jīng)水洗、過濾、烘干得 粗產(chǎn)品,再用質(zhì)量百分比95%乙醇重結(jié)晶,即可得到對(duì)氟肉桂酸。所述對(duì)氟苯甲醛與丙二酸的摩爾比為1∶1.1~1.5。所述離子液體的體積與為對(duì)氟苯甲醛的摩爾數(shù)的比為0.2~ 1L∶1mol。所述醋酸銨與對(duì)氟苯甲醛的摩爾比為0.8~1.2∶1。該方法以對(duì)氟苯甲醛與丙二酸為原料,以醋酸銨 作為催化劑,離子液體1-丁基-3-甲基咪唑?qū)谆交撬猁}作為溶劑,采用 Knoevenagel方法來(lái)一步合成對(duì)氟肉桂酸。本發(fā)明的方法簡(jiǎn)單,操作方便,原料成本低廉,反應(yīng)時(shí)間短,副產(chǎn)物少,且收率高,收率可達(dá)82.1%以上,離子液體作溶劑對(duì)環(huán)境無(wú)污染,非常適于工業(yè)化生產(chǎn)。
【主要參考資料】
[1] 馬云, 吳立飛, 陳連升, 劉學(xué)虎, & 魏銀. (2013). 對(duì)氟肉桂酸降解菌株 HZW-3 的分離# br# 鑒定和初步特性研究.浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào),41(5), 478-481.
[2] 葉思;朱如慧;楊潔;韓洪杰;徐海林.對(duì)氟肉桂酸的制備方法. CN201210077660.0,申請(qǐng)日2012-03-22