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硼酸是有機(jī)合成中非常重要的中間體,Suzuki–Miyaura反應(yīng),Miyaura硼酸化反應(yīng),Chan–Lam C–X偶聯(lián)反應(yīng),Liebeskind偶聯(lián)反應(yīng),Petasis反應(yīng)等反應(yīng)中都有涉及。發(fā)現(xiàn)一種高效高選擇性的硼酸TLC顯色劑非常有必要。2012年瓦赫寧根大學(xué)的F. Duval等人報(bào)道了,利用茜素作為顯色劑可以高選擇性靈敏的對(duì)硼酸類化合物進(jìn)行TLC顯色【Synlett,2012, 23, 1751–1754】。
【CAS】72-48-0
茜素是一種蒽醌類天然產(chǎn)物,其本身在366nm光照下是沒有熒光的,但是當(dāng)與硼酸混合后茜素的鄰二酚羥基與硼絡(luò)合形成一個(gè)強(qiáng)烈顯黃色熒光的配合物。因此為選擇性的使硼酸顯色,提供了理論基礎(chǔ)。
除了硼酸能顯色,硼酸酯,三氟硼酸鹽和N-甲基亞胺二乙酸硼酸酯(Burke硼酸試劑)等也可以顯色。
將TLC板快速浸入1 mM的茜素丙酮溶液中。
晾干,TLC板變成紫色。
366nm光照下觀察。
- Briefly dip the TLC plate in a 1 mM alizarin solution
in acetone;
- Let dry and wait until the TLC plate becomes pink;
- Observe under 366 nm light.
參考文獻(xiàn)
【Synlett2012, 23, 1751–1754;DOI: 10.1055/s-0032-1316543】